暨南大学有机无机化学第十三章-硝基化合物和胺课件

2.胺的物理性质低级胺为气体或易挥发性液体；高级胺为固体；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺具有特殊的气味；胺能与水形成氢键；一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键。（1）氨和胺中的N是不等性的sp3杂化,未共用电子对占据一个sp3杂化轨道。（2）随着N上连接基团的不同,键角大小会有改变。1.结构三、胺的化学反应?E=25.104kJ/mol已拆分出一对对映体。（3）当氮与三个不同基团相连时,有一对对映体。化学性质分析:化学性质分析:化学性质分析:（1）产生碱性的原因:N上的孤对电子（2）判别碱性的方法:碱的pKb；其共轭酸的pKa；形成铵正离子的稳定性。（3）影响碱性强弱的因素:电子效应:3o胺2o胺1o胺 空间效应:1o胺2o胺3o胺 溶剂化效应:NH31o胺2o胺3o胺2.胺的碱性和胺盐的生成综合上述各种因素，在水溶液中，胺的碱性强弱次序为:脂肪胺（2°3°1°）氨芳香胺在氯苯中，脂肪胺的碱性强弱次序为:3°2°1°N上的H越多,形成氢键越多,溶剂化效应越大,形成的铵正离子就越稳定。不同溶剂的溶剂化效应是不同的。+（4）芳香胺碱性强弱的分析所以,具体分析时,既要考虑N上取代基的影响,也要考虑苯环上取代基的影响。首先考虑N上的孤电子对，能不能与苯环共轭，能共轭，碱性弱，不能共轭（或共轭作用小），碱性强。而对于以下化合物:(2)(1)（2）比（1）的碱性强4万倍胺有碱性,遇酸能形成盐:CH3COO-+NH3RRNH2+CH3COOH3.烃基化SN2RNH2+HXRNH3X-+OH-RNH2+H2O+X-NH3RNH2+NH4X-R4NX-RX+NH3RNH2R2NHR3NOH-OH-OH-RXRXRX++RX+2molNH3+RNH2R2NHR3NR4NX-+-NH4X-RXNH3-NH4X-RXRXNH3-NH4X-RIRBrRClRF1°RX2°RX,3°RX以消除为主。RX3.烃基化SN2RNH2+HXRNH3X-+OH-RNH2+H2O+X-NH3RNH2+NH4X-R4NX-RX+NH3RNH2R2NHR3NOH-OH-OH-RXRXRX++RX+2molNH3+RNH2R2NHR3NR4NX-+-NH4X-RXNH3-NH4X-RXRXNH3-NH4X-RIRBrRClRF1°RX2°RX,3°RX以消除为主。RX3.烃基化SN2RNH2+HXRNH3X-+OH-RNH2+H2O+X-NH3RNH2+NH4X-R4NX-RX+NH3RNH2R2NHR3NOH-OH-OH-RXRXRX++RX+2molNH3+RNH2R2NHR3NR4NX-+-NH4X-RXNH3-NH4X-RXRXNH3-NH4X-RIRBrRClRF1°RX2°RX,3°RX以消除为主。RX4.胺的酰化和磺酰化酰基胺盐NH3R’2NH（1）胺的酰化氢氧化钠或吡啶放热反应,产物酰胺均为固体。在有机合成中常将氨基酰化后再进行其他的反应，最后用酰胺水解法除去酰基，这样可以保护氨基，避免发生不需要的副反应。例如:在苯胺的硝化反应中，将氨基用酰基保护，既可避免苯胺被硝酸氧化，又可适当降低苯环的反应活性，以制备一硝化产物。3o胺+磺酰氯（2）磺酰化---兴斯堡反应（P329）反应现象分析:1o胺+磺酰氯沉淀溶解沉淀

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