《药用基础化学》课件——烯烃

药用基础化学/烯烃烯烃的氧化反应烯烃很容易被氧化，反应时双键的π键首先断裂，有时σ键也可被断裂打开。随着反应条件不同，氧化产物也不同。1、烯烃与稀的高锰酸钾碱性冷溶液作用，在双键两端各加一个羟基，生成邻二醇，此反应称为羟基化反应。顺式产物此反应能使高锰酸钾溶液的紫色立即消失，并生成褐色的二氧化锰沉淀。因为这个反应容易进行，速度又快，现象明显，易于观察，常用于检验不饱和烃。2、酸性KMnO4，加热结构不同的烯烃进行破裂氧化反应，生成的氧化产物不同。一般来说，氧化后，CH2=基变成CO2和H2O；RCH=基变成羧酸R-COOH；变成酮药用基础化学/烯烃顺反异构烯烃的顺反异构顺反异构:因双键的存在，使键的自由旋转受到阻碍，分子中原子或原子团在空间产生不同的排列方式。虽然顺反异构现象在烯烃中普遍存在，但并非所有烯烃分子都存在顺反异构现象。产生顺反异构现象的条件是：①分子中存在限制碳原子自由旋转的因素，如双键，脂环等结构。②在不能自由旋转的两端碳原子上，必须各自连接两个不同的原子或原子团。例如：即a≠b，d≠e时有顺反异构。但如果a=b或d=e时就不会产生顺反异构。一、顺反命名法两相同的原子在同侧，叫顺式；在不同侧，叫反式。顺-2-戊烯反-2-戊烯二、Z、E命名法次序规则：原子或基团的优先(大小)顺序①原子序数越大越优先，同位素原子按质量大小排IBrClSFONCDH②若与双键直接相连的原子的原子序数相同，则从此原子起向外比较，依此类推，直到解决优先次序。C(CH3)3CH(CH3)2CH2CH3CH3CH2OHCH2CH3;CH2OCH3CH2OH;CH2BrCCl3③不饱和键中，三键拆成三个单键，双键拆成两个单键：命名时：按次序规则比较双键所连的两原子或基团的先后顺序，优先的两基团在同侧，叫Z式，在两侧叫E式。顺-3-甲基-4-乙基-3-庚烯反-1,2-二氯-1-溴乙烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯注意：Z式不一定就是顺式；E式不一定就是反式药用基础化学/烯烃诱导效应诱导效应是一种静电作用，是固有的永久性效应，没有外电场影响时也存在。但共用电子对并不完全转移到另一原子，只是电子云密度分布发生变化，即键的极性发生变化。诱导效应的形式可由近及远沿着分子链依次传递，但随着传递距离的增加，该效应迅速减弱，一般在三个碳原子以后基本消失。诱导效应中电子移动的方向是以C-H键中的氢作为比较标准，如果以电负性大于氢原子的原子或基团（X）取代氢原子后，则C-X键间电子云偏向X；与H相比，X具有吸电子性，称为吸电子基，由它所引起的诱导效应称为吸电子诱导效应，用符号-I表示。如果以电负性小于氢原子的原子或基团（Y）取代氢原子后，则C-Y键间电子云偏向碳原子；与H相比，Y具有给（斥）电子性，称为给（斥）电子基，由它所引起的诱导效应称为给（斥）电子诱导效应，用符号+I表示。一些取代基给电子和吸电子能力强弱的次序如下：给电子基团（+I）：-O-＞-COO-＞-C(CH3)3＞-CH(CH3)2＞-CH2CH3＞-CH3＞-H吸电子基团（-I）：-NO2＞-CN＞-COOH＞-F＞-Cl＞-Br＞-I＞-OH＞-C6H5＞-CH=CH2＞-H谢谢制作人：谢文娜

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